Painfully shy

Nós dizemos que alguém é painfully shy quando a pessoa é extremamente tímida

Significa que a pessoa tem uma timidez que chega a ser comprometedora, a ponto de atrapalhar seu desenvolvimento social. 

I was painfully shy when I was a teenager. I didn’t want to meet people who I didn’t know. 
(Eu era um adolescente extremamente tímido. Eu não gostava de encontrar gente que eu não conhecia.)

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