Nós dizemos que alguém é painfully shy quando a pessoa é extremamente tímida.
Significa que a pessoa tem uma timidez que chega a ser comprometedora, a ponto de atrapalhar seu desenvolvimento social.
I was painfully shy when I was a teenager. I didn’t want to meet people who I didn’t know.
(Eu era um adolescente extremamente tímido. Eu não gostava de encontrar gente que eu não conhecia.)